Castelfiorentino liegt am Schnittpunkt der alten „Frankenstraße“ (Via Francigena) und der „Volterrana“ (Straße von Florenz nach Volterra) ca. 40 km süd-westlich von Florenz im Elsa-Tal. Im 12. Jahrhundert diente die Festung auf dem Hügel, von der heute nur noch Mauerreste übrig sind als Bollwerk der Florentiner gegen Siena. In der breiten Ebene unterhalb der Festung dehnt sich die ca. 20.000 Einwohner zählende „Neustadt“ aus, mit breiten Straßen am Elsa-Fuß und verwinkelten Gässchen der „Altstadt“ hin zur Burg. Sehr gute Einkaufmöglichkeiten im großen COOP-Supermarkt und in den kleinen Geschäften und Boutiquen in der Altstadt Direkte Bahnverbindung nach Florenz und nach Siena, ca. 65 km.