Der historische Ort Castiglion Fiorentino ist malerisch auf einem Hügel gelegen und bietet einen herrlichen Blick über das Chiana-Tal (Val di Chiana). Eingerahmt von den Städten Arezzo im Norden, Cortona im Süd-Osten und Foiano della Chiana im Süd-Westen bietet es eine ideale Ausgangslage, um die südliche Toskana zu erkunden.

Als besonders beeindruckend gilt die imposante Stadtmauer, die zwischen dem 13. und 14. Jahrhundert errichtet wurde und heute die historische Altstadt umschliesst. Eine weitere Attraktion ist das Reiterfest "Palio dei Rioni" welches, ähnlich wie in Siena, jährlich im Juni auf der Piazza Garibaldi stattfindet und viele Einheimische und Touristen anzieht.

Die Geschichte und Tradition der Stadt lassen sich noch heute bei der Besichtigung des Etruskertempels oder in einem der traditionellen Restaurants mit lokaler Küche spüren.